为什么酯基的碳氧双键不能加氢还原

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/28 22:45:22
为什么酯基的碳氧双键不能加氢还原

为什么酯基的碳氧双键不能加氢还原
为什么酯基的碳氧双键不能加氢还原

为什么酯基的碳氧双键不能加氢还原
下面讲的是大学有机化学内容,如果超纲请跳过.
酯基是有一个羰基链接一个氧组成的,氧在这里是sp3杂化的,羰基碳是sp2杂化的.
C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连.在垂直与SP2轨道平面还有一个有成单电子的P轨道,它与“双键氧”中的单电子P轨道部
分重叠成π键.不过“单键氧”中的一个二电子SP3杂化轨道由于和以上派键靠得太近,本身也会和派键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到派键那
里,就是P-派共扼.P-π共扼使得电子云离域分散,电子云密度降低,变得更加稳定.
如果是酸根离子的时候,两个氧原子是等价的,已经没有单双建之分了.
氢气可以还原醛基,酮等,但是还不够强大到还原酯基.但是氢化铝锂(AlLiH4)是可以做到的.

酯基的碳氧双键不是不能加氢还原,是常用的还原剂能力不够,可以用硼氢化钠、氢化铝锂等强还原剂来还原,经水解后生成2个醇。

因为酯基的碳氧双键与旁边的碳氧单键形成共轭,不可以通过普通的加氢还原成羟基。
但是可以用强还原剂四氢铝锂可以还原酯类的碳氧双键